Uno de sus principales atractivos, además del puerto y la playa, es el Castillo de Guzmán el Bueno. Data de principios del siglo XIII, y, además de sus atractivos como fortaleza, encierra en sus entrañas una de las anécdotas históricas más interesantes que se puedan contar en estos contornos.
La historia a la que nos referimos tuvo lugar en 1294, poco después de que Tarifa fuera conquistada a los musulmanes por las tropas cristianas. Don Alonso Pérez de Guzmán fue puesto al mando de la ciudad, pero su hermano rebelde, Don Juan, se puso de lado de los musulmanes, quienes, con su ayuda, trataron de volver de nuevo a Tarifa.
Don Juan tomó prisionero al hijo de Guzmán el Bueno, y amenazó con matarlo si no rendía Tarifa de nuevo a los musulmanes. Cuenta la leyenda que, desde las almenas del castillo, se oyó a Guzmán gritar: “Yo no engendré un hijo para ser usado contra mi país, sino para luchar contra sus enemigos. Si le diérais muerte, me quedaría con la honra, pero si me rindiera para preservarle la vida, sembraría en mí la vergüenza eterna, incluso después de la muerte”.
Tras estas palabras, Guzmán tiró desde las almenas su propio cuchillo para que mataran a su hijo con él, y regresó al interior de la fortaleza.
Don Juan asesinó al hijo de Guzmán, pero los musulmanes, horrorizados ante la atrocidad de Juan, abandonaron el sitio. La decisión de Guzmán fue considerada, a pesar de todo un gran acto de heroísmo y sacrificio. Desde entonces, se le conoció por el apelativo de Guzmán el Bueno
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